Заботясь о материальном обеспечении своих приверженцев и своих подданных, Дионисий естественно оказывал предпочтение своим друзьям. Во время перераспределения собственности (в 405/4 г., после подавления мятежа всадников) он наделил этих близких ему людей лучшими участками земли и предоставил им жилища на Ортигии, рядом со своей собственной резиденцией. Он предоставил им почетное право составлять его окружение, его свиту, его придворную знать и допускал их к участию в причитавшихся ему внешних почестях (ср. тот же почетный декрет афинян). За это от них ожидались особая преданность и особое усердие в защите интересов их патрона, ибо было очевидно, что от благорасположенности (ешою.) этой политически наиболее значимой части подданных в значительной степени зависела стабильность нового режима.
К сожалению, ограниченность наших сведений не позволяет проследить, как складывались отношения между Дионисием и его друзьями в разные периоды его долгого правления. Можно утверждать, что первые полтора десятилетия, пока шла борьба за утверждение новой власти в Сиракузах и за создание (или воссоздание) Сицилийской державы, между правителем и его ближайшим окружением существовало полное единство и согласие; этого требовали интересы общего дела. Для доказательства сошлемся на совещания Дионисия с друзьями в критические моменты: в 405 г., после неудачного сражения с карфагенянами у Гелы в 404/3 г., во время большого восстания сиракузян (XIV, 8, 4 сл.); в 397 г., после разгрома сиракузского флота карфагенянами у Катаны (XIV, 61, 2).
Для этого периода можно отметить лишь один конфликтный случай — с Гелоридом, который по неизвестной нам причине рассорился с Дионисием и уже в середине 90-х гг. IV в. оказался в лагере его противников-италиотов.
Однако с течением времени случаи разногласий и конфликтов стали учащаться. Так, в 389 г. за самовольный поступок — содействие заключению мира между союзниками Дионисия лукана-ми и его врагами италиотами — был смещен с поста наварха Лептин (Diod., XIV, 102, 2 сл.).