Следуя через Сибиу, Фэгэраш и Брашов, Михай перешел в Валахию, где ему пришлось столкнуться с отрядами поляков и Симеона Могилы. В битвах при Нэе-нах, Чептуре, Букове и Куртя-де-Арджеш он потерпел поражение, и бояре выдвинули на валашский престол Симеона Могилу.
В этих условиях Михай Храбрый вновь двинулся через Карпаты, следуя через Деву, Беюш, Орадю, Дебрецин, Токай и Братиславу, прибыл в январе 1601 г. в Вену, где был принят эрцгерцогом Матиасом, братом императора. Михай составил меморандумы для императора и тосканского герцога Козимо, в которых изложил принципы своей политики и обосновал их полезность для Священной лиги. Он добился приема у императора, с которым встретился в Праге 1 и 5 марта 1601 г. Тем временем венгерская знать Трансильвании восстала против Габсбургов, арестовала и выдворила за пределы княжества их представителя Басту, провозгласив князем Жигмонда Батори. Для императора княжество оказалось потерянным, и Михай был единственным, кто мог бы его вернуть. Именно поэтому Михай получил от императора необходимые денежные средства и вернулся в Трансильванию. По дороге он встретил генерала Басту, с которым теперь был вынужден сотрудничать. В июле 1601 г. Михай узнал, что валашские бояре во главе с братьями Бузеску изгнали Симеона Могилу. В битве под Гурэслэу 24 июля (3 августа) 1601 г. (недалеко от города Залэу) объединенные силы Михая и Басты нанесли поражение войскам Жигмонда, которым помогали Иеремия Могила и турки. После этого Михай с войсками направился к Клужу (11 — 15 августа), где встретил представителей валашских бояр, которые вновь обратились к нему с просьбой занять престол страны. Следуя в направлении Алба-Юлии, Михай 17 августа 1601 г. достиг Турду, но к этому времени углубились разногласия между ним и Бастой. Было ясно, что итальянец завидует успехам румына и сам стремится стать правителем Трансильвании. В угоду отдельным кругам из руководства империи Баста 19 августа 1601 г. при помощи немецких и валлонских наемников убил Михая. Кантакузинская летопись так пишет об этом: «Его красивое, как дерево, тело упало, ибо он не знал [о нападении] и не успел своей храброй рукой схватить острую саблю».