Но Олгерд не любил отдавать назад раз что-нибудь взятое: в том же году он приходил под Смоленск, сын его Андрей взял опять Ржеву, и в 1360 году сам Олгерд приезжал смотреть этот город, верно боясь, чтоб русские в другой раз не отняли его у Литвы. Но к счастию для слабых кня-жеств, Смоленского и Тверского, Олгерд постоянно сдерживался на западе Тевтонским орденом: борьба с рыцарями шла одинаково неудачно для Литвы и при наследнике Арфберга, Винрихе фон-Книпроде. В 1360 году Олгерд, Кейс-тут и сын последнего Патрикий сошлись с великим магистром на границах литовских: битва продолжалась целый день, и рыцари одержали победу. Нап-расно Кейстут старался остановить бегущих и возобновить битву: его сва-лили с коня, Патрикий ринулся в середину неприятелей для спасения отца, но также был сброшен с лошади, поднялся и отбивался до тех пор, пока по-доспел отряд литовцев и выручил его из беды; но отца спасти не мог. Кейстута отвезли в Мариенбург, столицу Ордена, и засадили в тесную тюрьму; день и ночь стояла у дверей стража и не пускала к пленнику нико-го, кроме слуги, приносившего пищу, но этот слуга, приближенный к ма-гистру, отличавшийся своею верностию, был родом литвин, в молодости зах-ваченный в плен и окрещенный. Ежедневный разговор с Кейстутом на родном языке, злая судьба и знаменитые подвиги литовского богатыря разбудили в нем давно уснувшую любовь к старому отечеству: он дал средство Кейстуту уйти из заточения и достичь двора зятя своего, князя мазовецкого. Кейс-тут не хотел возвращаться на родину, не отомстивши рыцарям: он взял у них два замка и с добычею возвращался домой, как на дороге был захвачен орденским отрядом, вторично попался в неволю, вторично ушел из нее и опять начал готовиться ко вторжению в Пруссию. К 1362 или 1363 году от-носят победу Олгерда над татарами при Синих водах, следствием которой было очищение Подолии от татар.
У Новгорода со шведами, а у Пскова с Ливонским орденом войны не было в княжение Иоанна; встречаем только известие о двукратном походе пскови-чей к Полоцку.