Иоанн дал псковичам брата Стригина, князя Ярослава Васильевича Оболенского, потому что Стрига ему самому был нужен. В 1474 году, оказав Пскову деятельную помощь против немцев, Иоанн ждал больших послов с благодарностью, но вместо них приехал гонец. Гонец этот возвратился во Псков с вестью, что великий князь сильно сердит, тогда псковичи послали к своему государю в Москву князя-наместника Ярослава Васильевича, троих посадников, бояр изо всех концов и поминку 100 рублей; но Иоанн сослал их с подворья, на глаза к себе не пустил, дара не принял, и послы, простоявши пять дней шатром на поле, без ответа приехали назад, во Псков. Вслед за ними приехал посол великокняжеский с приказом Пскову сейчас же отправлять новых послов в Москву, и поехали трое других посадников, повезли 150 рублей в подарок; этих послов Иоанн принял и дал такой ответ:
«Рад свою отчину по старине держать, если мне положите прежних великих князей грамоты пошлинные».
Это было в конце лета, а в конце осени приехал во Псков из Москвы наместник князь Ярослав и начал просить у Пскова суд держать не по псковской старине; псковичи отправили в Москву послов со старыми грамотами, но великий князь, посмотревши в грамоты, сказал: «Это грамоты не самих князей великих, и вы бы исполнили все то, чего князь Ярослав просит». Псковичи отвечали:
«Нам нельзя так жить, как теперь просит князь Ярослав, не по нашим старинам». Иоанн обещал прислать во Псков своего посла для решения дела, которое тянулось уже целый год. В конце 1475 года великий князь приехал в Новгород на суд и на управу; в то время как он осудил новгородских посадников и бояр, явилось к нему четверо посадников псковских с 50 рублями дара и с челобитьем, чтоб держал Псков по старине.