В 10 верстах за Изборском встретились русские воеводы с Плеттенбергом; псковичи первые схватились с неприятелем и первые побежали, потерявши посадника; немцы, говорит летописец, напустили ветер на русскую силу и пыль из пушек и пищалей; когда после бегства псковичей немцы обратили пушки и пищали на московскую силу, то была туча велика, грозна и страшна от стуку пушечного и пищального, что заставило и москвичей обратиться также в бегство. Из этого рассказа ясно видно, что дело было решено немецкою артиллериею, с которой тогдашний русский наряд не мог соперничать.
На другой день немцы пошли к Изборску, но изборяне сами сожгли свой посад и отбились; счастливее был Плеттенберг под Островом: ему удалось взять и сжечь город, причем погибло 4000 русских. От Острова немцы возвратились к Изборску, ночевали под ним одну ночь и отступили, оставив засаду. Когда на другой день изборяне пришли в неприятельский стан и рассеялись по нем, немцы выскочили из засады и перебили их или перехватали. Но Плеттенберг не мог воспользоваться этою удачею: он поспешил назад, потому что в полках его открылся кровавый понос, от которого занемог и сам магистр. Сильно загоревали ливонцы, когда узнали о возвращении больного магистра с больною ратью: они боялись мести от Москвы, и не напрасно. Великий князь выслал новую рать с князем Александром Оболенским и отряд татарский; под городом Гелмедом встретилось московское войско с немцами, и, несмотря на то, что в первой схватке убит был воевода Оболенский, русские остались победителями и десять верст гнали немцев; по словам псковского летописца, из неприятельской рати не осталось даже и вестоноши (вестника), который бы дал знать магистру об этом несчастье; ожесточенный пскович пишет, что москвичи и татары секли врагов не саблями светлыми, но били, как свиней, шестоперами. По словам немецкого летописца, потеря русских в этом сражении простиралась до 1500 человек, но он же говорит, что тогда Ливония лишилась 40000 жителей, убитых и взятых в плен русскими.