Между тем Плеттенберг оправился и в том же году явился с пятнадцатитысячным войском под Изборском; немцы приступили к городу усердно, но, простояв под ним только одну ночь, отошли и осадили Псков; псковичи сами зажгли предместья и отбивались до тех пор, пока Плеттенберг, заслышав о приближении московских воевод, князей Данилы Щени и Василия Шуйского, отступил от города. На берегах озера Смолина настигли его эти воеводы и принудили к битве; битва была одна из самых кровопролитных и ожесточенных: небольшой в сравнении с русскими войсками отряд немцев бился отчаянно и устоял на месте.
Со славою отступил Плеттенберг к своим границам, но со славою бесполезною: Орден, могший бороться со Псковом, не мог теперь бороться с Московским государством, даже и в союзе с Польшею и Литвою, который оказался бесполезным. Великий магистр прусский писал к папе, что русские хотят или покорить всю Ливонию, или если не смогут этого по причине крепостей, то хотят вконец опустошить ее, перебивши или отведши в плен всех сельских жителей, что они уже проникли до половины страны, что магистр ливонский не в состоянии противиться таким силам, от соседей же плохая помощь; что христианство в опасности и потому святой отец должен провозгласить или крестовый поход, или юбилей. Александр литовский должен был просить мира у тестя, но, по договору, он не мог мириться без Ливонии, и в генваре 1503 года Иоанн дал опасный лист немецким послам в такой форме: «Иоанн, божьею милостию царь и государь всея Руси и великий князь (следует обычный титул), и сын его, князь великий Василий Иванович, царь всея Руси, магистру Ливонской земли, архиепископу и епископу юрьевскому и иным епископам и всей земле Ливонской. Присылали вы бить челом к брату нашему и зятю, Александру, королю польскому и великому князю литовскому, о том, что хотите к нам слать бить челом своих послов. И мы вам на то лист свой опасный дали». Послы немецкие приехали вместе с литовскими и ждали до тех пор, пока кончились переговоры с последними насчет шестилетнего перемирия.