Касательно отношений Василия к другому его брату, князю Димитрию Ивановичу, до нас дошел любопытный памятник-наказные речи Ивану Шигоне, как тот должен был говорить Димитрию от имени великого князя наедине: «Брат! Сам рассуди, хорошо ли ты делаешь? Помнишь, как нам отец наш приказал между собою жить? Я приказывал тебе, чтоб ты удовлетворил нас в козельских делах и в деле Ушатого; а ты не только не исполнил нашего требования, но еще опять посылал на землю Ушатого, велел его деревни грабить, а нам с нашими детьми боярскими ответ прислал не такой, какой следовало тебе прислать. А на ту грамоту, что мы послали к тебе с Федором Борисовым, ты и вовсе нам никакого ответа не дал; теперь же еще хуже того с нами поступил: прислал к нам такого паробка, какого тебе не следовало к нам присылать, и прислал его с грамотою, в которой говорится о великих делах. Не знаю, какое я тебе бесчестие, какую обиду нанес? А ты ко мне так отвечал с нашими детьми боярскими и в грамоте своей так к нам писал: разве так отцу отвечают и в грамоте пишут?» Здесь великий князь, вооружаясь против старинных притязаний удельных князей, хочет сам опереться на старину, по которой младшие братья должны были считать старшего отцом. Димитрий умер в 1521 году.
Об отношениях великого князя Василия к брату его Юрию Ивановичу мы получаем некоторые сведения из челобитной Ивана Яганова, посланного в Дмитров для наблюдения за поступками князя Юрия; из этой челобитной узнаем, что при дворе Юрия были дети боярские, которые чрез Яганова давали знать великому князю о замыслах его брата. В начале княжения Иоанна IV Яганов был заключен в оковы за ложные вести и по этому случаю писал свою челобитную. «Прежде, - пишет Яганов, - служил я, государь, отцу твоему, великому князю Василию: что слышал о лихе и о добре, то все государю сказывал, а которые дети боярские князя Юрья Ивановича приказывали к отцу твоему со мною великие, страшные, смертоносные дела, и я обо всех этих делах государю объявлял, и отец твой меня за то взялся жаловать своим жалованьем, а ковать меня и мучить за то не приказывал; велел он мне своего дела везде искать, и я, ищучи государева дела и земского, с дмитровцами кой-что из именьишка своего истерял.