Скоро, однако, в самом Крыму встала усобица между ханом Саип-Гиреем и старшим по нем из Гиреев-Исламом;
Орда разделилась между соперниками, и это разделение было очень полезно для Москвы, ибо хотя оба хана следовали прежним разбойничьим привычкам и ни от одного из них нельзя было надеяться прочного союза, однако силы разбойников были разделены. Ислам дал обещание королю стоять с ним заодно на всех неприятелей, следовательно, и на московского великого князя и в то же время прислал в Москву с предложением союза; но разумеется, главная цель посылки была требование казны: «Которую казну ты к Саип-Гирею послал, ту казну пришли мне: меня царем учинил турский султан, так ему надобно послать много поминков». В Москве действительно сочли за лучшее послать казну к Исламу, потому что нерасположение Саипа было слишком явно: он пограбил Челищева и всех его людей. Князь Стригин-Оболенский получил вследствие этого приказ ехать из Путивля в Крым к Исламу с большими поминками; очень вероятно, что Оболенский не хотел ехать в Крым, зная, что обыкновенно терпели там московские послы, и он искал всякого рода отговорок, но та, которую он нашел, очень любопытна для нас; он писал великому князю: «Ислам отправил к тебе послом Темеша; по этого Темеша в Крыму не знают и имени ему не ведают; в том бог волен да ты, государь: опалу на меня положить или казнить меня велишь, а мне против этого Исламова посла, Темеша, нельзя идти». Великий князь положил на Оболенского опалу и вместо его велел идти в Крым князю Мезецкому. Начались пересылки с обычным характером: московское правительство требовало от Ислама шертной грамоты, деятельного союза против Литвы; Ислам требовал денег, жаловался, что великий князь не исполнил отцовского завещания, по которому будто бы Василий в знак дружбы отказал ему, Исламу, половину казны своей. В августе 1535 года, когда полки московские шли на защиту Северской стороны от литовцев, крымцы напали на берега Оки, были отражены, но отвлекли московские силы от Северской стороны и облегчили королевскому войску взятие Гомеля и Стародуба.