Приняв слово мое с обычною тихостию твоею, даруй мне, рабу твоему и нищему богомольцу, возвращение на Святую гору!» В другом месте он обращается к Иоанну с такими словами: «Истинный царь и самодержец тот, кто правдою и благозаконием старается устроить житейские дела подручников своих, старается победить бессловесные страсти и похоти души своей, т. е. ярость, гнев напрасный... Разум не велит очи блудно наслаждать чужими красотами и приклонять слух к песням непристойным и к клеветам, по зависти творимым...» Максим уже не говорит против обычая владеть духовенству селами, но вооружается на духовных, которые употребляют свое имение не на прокормление бедных, а на свое довольство и обогащение племянников и сродников; Максим увещевает царя прекратить это; в том же поучении говорит: «Да не прельщаем себя, думая одною долгою молитвою получить свыше помощь». Оканчивает намеком на свою судьбу: «Царь должен быть страннолюбив, заботиться, чтоб иностранцам, приходящим к нему, было хорошо». Беспорядки, бывшие во время малолетства Иоаннова, побудили Максима написать слово о Василии: «Шествуя по пути жестокому и многих бед исполненному, нашел я жену, сидящую при пути, с преклоненною к коленам головою, горько стенящую и плачущую». Эта жена была Василия (власть, царство). «Владеющие мною,-говорила Василия Максиму,- должны быть крепостию и утверждением для сущих под рукою их людей, а не на губою и смятением беспрестанным». И в этом сочинении видим намек на судьбу автора: Максим хвалит Мельхиседека за страннолюбие.
Такова была деятельность Максима при Иоанне: гонения не заставили его переменить характер этой деятельности, скрыть талант господина своего, по его собственным словам, по-прежнему он обличал и поучал. По просьбам троицкого игумена Артемия Максим был переведен из Твери в Троицкий монастырь; здесь нашел его Иоанн, отправляясь на Белоозеро.