Совокупился вторым браком, взял за себя из черкес пятигорских девицу и жил с нею восемь лет, но и та вражиим коварством отравлена была. Подождав немало времени, захотел вступить в третий брак, с одной стороны, для нужды телесной, с другой - для детей, совершенного возраста не достигших, поэтому идти в монахи не мог, а без супружества в мире жить соблазнительно; избрал себе невесту, Марфу, дочь Василия Собакина, но враг воздвиг ближних многих людей враждовать на царицу Марфу; и они отравили ее, еще когда она была в девицах; царь положил упование на всещедрое существо божие и взял за себя царицу Марфу в надежде, что она исцелеет; но была она за ним только две недели и преставилась еще до разрешения девства. Царь много скорбел и хотел облечься в иноческий образ; но, видя христианство распленяемо и погубляемо, детей несовершеннолетних, дерзнул вступить в четвертый брак. Царские богомольцы, архиепископы и епископы, видя такое царево смирение и моление, много слез испустили и на милосердие преклонились. Собравшись в соборной церкви Успения, они положили: простить и разрешить царя ради теплого умиления и покаяния и положить ему заповедь не входить в церковь до Пасхи; на Пасху в церковь войти, меньшую дору и пасху вкусить, потом стоять год с припадающими; по прошествии года ходить к меньшой и к большой доре; потом год стоять с верными и, как год пройдет, на Пасху причаститься святых тайн; с следующего же, 1573 года разрешили царю по праздникам владычным и богородичным вкушать богородичный хлеб, святую воду и чудотворцевы меды; милостыню государь будет подавать, сколько захочет. Если государь пойдет против своих неверных недругов за святые божии церкви и за православную веру, то ему епитимию разрешить: архиереи и весь освященный собор возьмут ее тогда на себя. Прочие же, от царского синклита до простых людей, да не дерзнут на четвертый брак; если же кто по гордости и неразумию вступит в него, тот будет проклят. Но Иоанн жил в четвертом браке не более трех лет: Колтовская заключилась в монастыре.