На юго-западе малороссийские козаки, или черкасы, грабили купцов турецких и крымских, шедших в Москву или из Москвы. По-прежнему встречаем постоянные жалобы литовских купцов на притеснения и разбои в московских областях и жалобы московских купцов на притеснения в Литве. Литовские купцы жаловались, что под Можайском напали на них разбойники. Могилевских мещан, ехавших с большим обозом торговать в Стародуб, побили до смерти под самым городом и товару пограбили на 600 рублей. Литовские купцы остановились в слободе Селижаровского монастыря; монастырский человек Окулов позвал их к себе, угостил и, отпуская на подворье, дал в провожатые четыре человека; но эти провожатые напали на дороге на купцов, прибили их и отняли 23 рубля денег; купцы били челом игумену, но игумен управы им не дал. В обоих государствах, Московском и Литовском, задерживали купцов за то, что они покупали или старались провезти запрещенные товары: так, один литовский купец привез в Москву сукна и купил здесь воск, а у серебряных мастеров купил ковши серебряные, чарку и слитки, всего серебра 15 гривенок, весь этот товар у него взяли, и, по жалобе послов, бояре приговорили: весь товар отдать купцу, кроме купленного серебра. Псковский купец шел из Царя-града и вез нефть вместе с другими товарами: в Киеве его схватили, товар отняли и самого купца держали три года; на жалобы московского правительства король отвечал, что нефть запрещено возить с обеих сторон. В 1555 году в Москве запретили вывоз воска и сала в Ливонию; также ограничена была торговля со Швециею: царь велел порубежным людям ездить в Выборг только с мелкими товарами, а с воском, салом, льном и посконью ездить не велел.
Число внутренних таможен не только не уменьшилось, но еще увеличилось вследствие учреждения опричнины; так, в новгородской таможенной грамоте 1571 года читаем: которые гости и торговые люди новгородцы, Софийской стороны, станут приезжать в государеву опричнину, на Торговую сторону с товарами, то они должны являться таможенникам, и таможенники должны брать с них явку, и с товаров их тамгу и всякие пошлины точно так же, как берут явку и тамгу с пригородских и волостных людей Новгородской земли.