К числу вредных для торговли распоряжений должно отнести продолжавшийся обычай жаловать монастырям право на беспошлинную торговлю; так, например, астраханский Троицкий монастырь выпросил себе право поставить в Астрахани лавку, покупать в ней и продавать беспошлинно на монастырский обиход и право держать судно белозерку или дощеник, в длину от кормы до носа тридцати сажен, и привозить в этом судне соль или рыбу из Астрахани вверх Волгою до Ярославля и Окою до Калуги, продавать эти товары и покупать другие беспошлинно. В 1582 году подтверждена была жалованная грамота Троицкому Сергиеву монастырю, по которой монастырь имел право посылать с Вологды на Двину в Холмогоры и за море четыре насада с подвозками, возить на них хлеб всякий, мед, хмель и всякий товар, продавать и покупать соль в Холмогорах, по Двине, в Каргополе, Угличе, Тотьме и за морем беспошлинно; кроме того, монастырь мог купить сто возов рыбы и везти соль и рыбу до монастыря и до Москвы беспошлинно; привезши в Москву, продавать и покупать беспошлинно же.
Для избежания внутренних таможен купцы выбирали для ярмарок новые места, где еще не было таможенников; но последние проведывали об этом и доносили в Москву, откуда приходила строгая заповедь не торговать нигде, кроме назначенных мест, под страхом отобрания товаров. Иногда вотчинники известного ярмарочного места били челом, чтоб, кроме их вотчины, по окрестностях не было нигде ярмарок, ибо они откупали таможенные и замытные пошлины; иногда же, наоборот, вотчинник просил о сведении ярмарки с его земли, потому что при тогдашнем состоянии нравов и полиции крестьянам его было больше убытку от нее, чем прибыли; так, игумен Троицкого Сергиева монастыря с братиею били челом, что под их монастырем у Пречистой на Киржачи три раза в год съезжаются торговать многие люди со всяким товаром и от этого их монастырским крестьянам обиды великие, бьют их и грабят, хлеб и сено травят, от волостеля и его пошлинников крестьянам продажи великие, с торговыми людьми их продают; царь исполнил просьбу игумена, велел свести торг с Киржачи.