Ты пишешь, что хочешь письмо свое в гроб с собою положить: значит ты отложил уже и последнее свое христианство. Господь повелел не противиться злу; а ты и конечное прощение отвергаешь: так не следует тебя и погребать по христиански». Из св. писания заимствует Иоанн уподобления свои:
«Ради временной славы (пишет он к Курбскому) и сребролюбия, и сладости мира сего, ты все свое благочестие душевное с христианскою верою и законом попрал; ты уподобился семени, падающему на камень и выросшему при жаре солнечном, но вдруг ради слова ложного ты соблазнился, отпал и плода не сотворил».
Понятно, что при том недостаточном состоянии просвещения, в каком находилось русское общество в описываемое время, грамотей, начетчик тем большим пользовался уважением, чем больше выказывал свою ученость, начитанносгь в речах и посланиях: понятно, что Иоанн любил выказывать свою ученость, помещая в письмах своих обширные исторические выписки: любят обыкновенно хвастаться тем, что редко и ново; толпа увлекается количеством, обилием; законность вопроса о приличии, о мере признается еще очень немногими, умственно возмужалыми; Иоанн же по природе своей не мог принадлежать к этим немногим, ибо менее других был способен удовлетворять требованиям приличия и меры. Плодовитость речи, неуменье сдержаться, умерить себя, проистекая вообще от страстности его природы, зависели также более или менее и от особенного состояния его духа: так, первое послание к Курбскому, написанное в сильном волнении и гневе, отличается особенным многоречием; второе послание кратко; между другими причинами этой краткости нельзя не признать и ту, что второе послание написано при большем спокойствии духа, при большем довольстве своим положением, от военных удач происшедшим.
Болезненное нравственное состояние в Иоанне всего более выражается в этой насмешливости, в этом желании поймать человека на слове, поставить его в трудное положение и наслаждаться этим, в отсутствии уважения, снисхождения к несчастному положению человека, в желании не утешить человека в беде, но возложить на него вину беды, показать ему, что он не имеет права жаловаться.