Неудивительно, что он не щадит в своих насмешках Курбского: «Писал ты себе в досаду, - отвечает он ему, - что мы тебя в дальние города, как бы в опале держа, посылали: теперь мы, по воле божией, и дальше твоих далеких городов прошли, и кони наши переехали все ваши дороги из Литвы и в Литву, и пеши мы ходили, и воду во всех тех местах пили; так теперь уже нельзя говорить, что не везде коня нашего ноги были. И где ты хотел успокоиться от всех трудов твоих, в Вольмаре, и тут на покой твой бог нас принес; и где ты думал, что ушел, а мы тут, по воле божией, догнали. И ты дальше поехал». Неудивительно, что Иоанн находил удовольствие злить крымского хана, напоминая ему о некстати высказанном порыве бескорыстия: «Зачем ты просишь у меня подарков? Ведь ты писал, что все богатства мира для тебя с прахом равны?» Но вот один из самых приближенных и усердных новых слуг Ивана, возвышенный царем вследствие нерасположения к людям более родовитым, Василий Грязной, попался в плен к крымским татарам; к этому Грязному царь писал: «Ты писал, что по грехам взяли тебя в плен: так надобно было тебе, Васюшка, без пути средь крымских улусов не заезжать; а если заехал, так надобно было спать не по-объездному. Ты думал, что в объезд приехал с собаками за зайцами: но крымцы самого тебя в торок завязали. Или ты думал, что так же и в Крыму, как у меня стоя за кушаньем, шутить? Крымцы так не спят, как вы, и умеют вас, неженок, ловить. Только бы такие крымцы были, как вы, женки, так им бы и за реку не бывать, не только что в Москве. Ты сказываешься великим человеком:
Правда, что греха таить? Отца нашего и наши бояре стали нам изменять, и мы вас, мужиков, к себе приблизили, надеясь от вас службы и правды. А помянул бы ты свое и отцовское величество в Алексине: такие и в станицах езжали; ты сам в станице у Пенинского был мало что не в охотниках с собаками, а предки твои у ростовских владык служили; мы не запираемся, что ты у нас в приближеньи был, и мы для твоего приближенья тысячи две рублей за тебя Дадим, а до этих пор такие, как ты, по 50 рублей бывали».