Борис велел дьяку Смирному-Васильеву сослать Отрепьева под крепким присмотром в Кириллов монастырь. Летописцу XVII века казалось, что сам дьявол замешался в это дело и заставил Смирного сперва тронуться просьбами другого дьяка Семена Ефимьева, а потом и совершенно забыть указ царский: мы, разумеется, можем объяснить себе это дело не иначе, как тем, что промысл людей сильных бодрствовал над Григорьем и предохранял его от беды. Узнав об опасности, Отрепьев убежал из Чудова монастыря в Галич, оттуда - в Муром, в Борисоглебский монастырь, где настоятель дал ему лошадь для возвращения в Москву.
В 1601 или 1602 году, в понедельник второй недели Великого поста, в Москве Варварским крестцом шел монах Пафнутьева Боровского монастыря Варлаам; его нагнал другой монах, молодой, и вступил с ним в разговор. После обыкновенных приветствий и вопросов: кто и откуда? - Варлаам спросил у своего нового знакомца, назвавшегося Григорьем Отрепьевым, какое ему до него дело? Григорий отвечал, что, живя в Чудовом монастыре, сложил он похвалу московским чудотворцам и патриарх, видя такое досужество, взял его к себе, а потом стал брать с собою и в царскую Думу, и оттого вошел он, Григорий, в великую славу. Но ему не хочется не только видеть, даже и слышать про земную славу и богатство, и потому он решился съехать с Москвы в дальний монастырь: слышал он, что есть монастырь в Чернигове, и туда-то он хочет звать с собою Варлаама. Тот отвечал Отрепьеву, что если он жил в Чудове у патриарха, то в Чернигове ему не привыкнуть: черниговский монастырь, по слухам, место неважное. На это Григорий отвечал: «Хочу в Киев, в Печерский монастырь, там старцы многие души свои спасли; а потом, поживя в Киеве, пойдем во святой город Иерусалим ко гробу господню». Варлаам возразил, что Печерский монастырь за рубежом, в Литве, а за рубеж теперь идти трудно. «Вовсе не трудно, - отвечал Григорий, - государь наш взял мир с королем на двадцать два года, и теперь везде просто, застав нет».