Бояре испугались, когда гетман объявил, что должен ехать, упрашивали его остаться, но Жолкевский был непреклонен. Бояре провожали его далеко за город, даже простой народ обнаружил к нему расположение, платя ласкою за ласку; когда он ехал по улицам, то москвичи забегали вперед и желали счастливого пути. На место гетмана остался Гонсевский.
Уезжая из Москвы, Жолкевский взял с собою сверженного царя Василия, взял и двоих братьев его. 20 октября король писал боярам: «По договору вашему с гетманом Жолкевским велели мы князей Василия, Дмитрия и Ивана Ивановичей Шуйских отослать в Литву, чтоб тут в господарстве Московском смут они не делали, поэтому приказываем вам, чтоб вы отчины и поместья их отобрали на нас, господаря». Двое других подозрительных лиц, Филарет и Голицын, были уже под Смоленском во власти короля. Они выехали из Москвы 11 сентября, с дороги, от 18 сентября, они писали в Москву, что королевские войска осадили Осташков, разоряют его окрестности; от 21 сентября писали, что, не имея возможности взять Осташков, поляки рассеялись по уездам Ржевскому и Зубцовскому и пустошат их; от 30 сентября писали, что многие русские дворяне приезжают к королю под Смоленск и по воле королевской присягают уже не одному королевичу, но и самому королю и король за это их жалует, дает грамоты на поместья и вотчины, а тем, кто уже присягнул королевичу, велит опять присягать себе, кто же не хочет, тех сажают под стражу, что король несколько раз посылал к смольнянам, чтоб они присягнули ему вместе с сыном, смольняне не согласились, и король промышляет над их городом всякими мерами. 7 октября послы приехали под Смоленск, их приняли с честию, отвели 14 шатров за версту от королевского стана, но кормы давали скудные: на жалобы послов отвечали, что король не в своей земле, а на войне и взять ему самому негде. 10 числа великие послы представились королю и били челом, чтобы отпустил сына своего на царство Московское. Лев Сапега именем королевским отвечал в неопределенных выражениях, что Сигизмунд желает спокойствия в Московском государстве и назначит время для переговоров.