По отправлении второго посла в Новгород ополчение стало уже собираться в поход из Ярославля, как открылся козацкий заговор на жизнь Пожарского. Из подмосковного стана, от Заруцкого, приехали в Ярославль двое козаков - Обреска и Степан, у них уже были здесь соумышленники - Иван Доводчиков смолянин, смоленские стрельцы - Шанда с пятью товарищами да рязанец Семен Хвалов; последний жил на дворе у князя Пожарского, который кормил его и одевал. Придумывали разные способы, хотели зарезать Пожарского сонного, наконец решили умертвить его где-нибудь на дороге, в тесноте. Однажды князь был в съезжей избе, оттуда пошел смотреть пушки, назначаемые под Москву, и принужден был от тесноты остановиться у дверей разрядных; козак, именем Роман, взял его за руку, вероятно, для того, чтоб помочь вырваться из толпы; в это время заговорщик, козак Степан, кинулся между ними, хотел ударить ножом в живот князя, но промахнулся и ударил Романа по ноге, тот упал и начал стонать. Пожарский никак не воображал, что удар был направлен против него, думал, что несчастие случилось по неосторожности в тесноте, и хотел уже идти дальше, как народ бросился к нему с криком, что его самого хотели зарезать; начали искать и нашли нож, схватили убийцу, который на пытке повинился во всем и назвал товарищей которые также признались. По приговору всей земли преступников разослали в города по тюрьмам, некоторых же взяли под Москву на обличенье: там повинились они вторично пред всею ратью и были прощены, потому что Пожарский просил за них.
Понятно, с каким чувством после этого Пожарский и все ополчение должны были выступать в поход под Москву, где под видом союзников должны были встретить убийц. Но медлить долее нельзя было, потому что приходили вести о приближении Ходкевича к Москве. Пожарский отправил передовые отряды: первый - под начальством воевод Михайлы Самсоновича Дмитриева и Федора Левашова; им наказано было, пришедши под Москву, не входить в стан к Трубецкому и Заруцкому, но поставить себе особый острожек у Петровских ворот; второй отряд был отправлен под начальством князя Дмитрия Петровича Лопаты-Пожарского и дьяка Семена Самсонова, которым велено было стать у Тверских ворот.