Открытие Америки и раздел с португальцами. Колумб должен был совершить путешествие на трех каравелах. Еще до подписания соглашения с короной он познакомился и завязал дружеские связи с палосским моряком Мартином Алонсо Пинсоном, богатым корабельщиком, не раз совершавшим плавания в Атлантическом океане. Ознакомившись с планами Колумба, Пинсон (который, повидимому, также считал, что, следуя на запад, можно встретить неведомые земли) решил присоединиться к экспедиции. При этом он потребовал, чтобы емубыла предоставлена половинная доля от всего, что короли пожалуют Колумбу. Когда Колумб вернулся в Палое после подписания договора, это соглашение, по неизвестной причине, было расторгнуто. Но так как Колумб встретил неожиданное и единодушное сопротивление со стороны местных моряков, которые не желали вербоваться на его флотилию, может быть подстрекаемые Пинсоном, то пришлось заключить новое соглашение, при посредничестве Хуана Переса. Условия его точно неизвестны; во всяком случае, после подписания этого соглашения с Пинсоном экспедиция была снаряжена без труда: охотники нашлись, и удалось обменять две каравелы, предоставленные по приказу короля и королевы, на два корабля того же типа, но больших по размеру—«Пинту» и «Нинью». Кроме того, было зафрахтовано тетрье судно—«Санта Мария», которая стала флагманом флотилии. На «Санта Марии» находились Колумб и владелец корабля Хуан де ла Коса, который был назначен на пост маэстре (капитана). Капитаном «Пинты» был Мартин Алонсо Пинсон, а капитаном «Ниньи»—его брат Висенте Яньес. Эскадра подняла паруса утром 3 августа 1492 г. и вышла в путь. Плаванье при весьма благоприятных обстоятельствах продолжалось 69 дней, и как раз в ту пору, когда команда флагманского корабля готова была поднять восстание, обескураженная либо долгим переходом, либо в силу иных причин, флотилия достигла (12 октября) острова Гуанахани из группы Антильских островов. 27 октября Колумб открыл берег Кубы. При этом Колумб и его спутники полагали, что они находятся в Азии и что вскоре непременно будут открыты золотые россыпи.