Тогда же вокруг городских стен появляются важнейшие монастыри: тамплиерский Темпль южнее Стрэнда, приорства Святого Иоанна (госпитальеры), Святого Варфоломея (августинианцы) и Святой Марии (сестры клариссы) в Клеркенвелле. Поблизости, на поле под названием Западный Смитфилд, с 1133 году проводится крупнейшая в Лондоне ярмарка скота (на этом месте до сих пор расположен главный мясной оптовый рынок). При монастыре Святого Варфоломея появляется первая в Лондоне больница, существующая и поныне; за ней следуют больница Святого Фомы в Саутворке и лепрозории Святого Иакова и Святого Жиля к западу от города. В 1176 году на месте много раз разрушенной и восстановленной римской деревянной переправы начинают строить первый каменный мост через Темзу — знаменитый Старый Лондонский мост, запечатленный на сотнях картин и доживший до XVIII века. За сто лет с 1080 года население Лондона увеличивается с 10 000 до 40 000 человек. В конце XIII века в документах впервые упоминается должность лорд-мэра Сити (первый известный нам по имени мэр — Генри Фитц-Алвин), а в 1191 году Ричард Львиное Сердце отдает всю судебную власть над городом муниципалитету и признает за лондонской общиной право на прямые переговоры с Короной.
В следующие триста лет Лондон, пожалуй, изменяется меньше всего за свою историю. Город почти не рос, ограниченный римскими стенами, небольшими кварталами перед каждыми воротами, длинным рукавом Стрэнда, застроенного в то время в основном епископскими дворцами, и Вестминстером. Единственное преобразование этих веков — постепенное расширение Сити в сторону реки: береговая линия за это время отступила на добрых 50-100 метров. Только древние причалы в Биллингсгейте и Куинхайте не поддались общему движению на юг, превратившись в глубокие бухты, со всех сторон окруженные городскими кварталами. Тогда же текущая через Сити речка Уолбрук была убрана под землю, оставив после себя только одноименный переулок.
Население, достигнув максимума в 80 тысяч человек к началу XIV века, в последующие годы резко упало и не вернулось к этой отметке до самого правления Тюдоров (1485-1603). Причиной тому были повторяющиеся эпидемии бубонной чумы, начавшиеся «черной смертью» 1348 года. Под одним только Западным Смитфилдом лежит 10 000 чумных трупов того года.