От готической церкви 1250 года сейчас осталось только пять окон со стороны улицы Баттисти (via Battisti). Все прочее возвели заново в xv веке и почти до неузнаваемости переделали в XVII веке. Примерно тогда же (1599-1601) построили и последний на площади портик с колоннами. Проект финансировало обитавшее неподалеку семейство Пуччи, так что в полу перед главным входом выложили из черного мрамора их герб - головку эфиопки. По ее поводу существует студенческая примета: на мраморную голову ни в коем случае не следует наступать накануне экзамена - иначе непременно завалят.
Над коварной эфиопкой видны остатки фрески молодого Понтормо и герб Льва X (первого папы Медичи), а под ними - три двери. Правая, как правило, закрыта, да ничего особенного за ней все равно нет - так, капелла Пуччи, перестроенная в XVII веке. Левая ведет во Дворик мертвых (Chiostro dei Morti), где помимо надгробий имеется фреска Андреа дель Сарто под названием "Мадонна с мешком" (Madonna del Sacco, 1525) и очередная закрытая дверь: за ней скрывается капелла Сан-Лука (Cappella San Luca), где в XVI веке заседала Академия изящных искусств (после чего Сантиссима-Аннунциата сделалась чем-то вроде мавзолея для художников). Если удастся умаслить хранителя, то можно будет взглянуть на потолок с "Успением Богоматери" Луки Джордано, стены с фресками Вазари, а заодно - на могилы Челлини и Понтормо.
За центральной дверью тоже находится дворик. На сей раз - с росписями Россо Фьорентино, Понтормо и Андреа дель Сарто. Называется он Двориком обетов (Chiostro dei Voti): здесь много веков подряд развешивались в благодарность за чудесное исцеление золотые фигурки и украшения. В XVIII веке, в пылу просвещенных реформ, побрякушки поснимали, но название осталось.
Исцеления приписывались чудотворному "Благовещению", которое хранится слева от входа в церковь в изукрашенном мраморном футляре. По легенде, монах, подрядившийся разрисовывать доску, настолько замучился с лицом Мадонны, что уснул посреди работы, а когда проснулся, Дева Мария была уже готова. Слух об этом разошелся по всей стране, и Мадонну из церкви Сантиссима-Аннунциата начали даже копировать. К этой иконе принято складывать букеты невест: считается, что она приносит счастье в браке.