Если у Бенгтсона, таким образом, были намечены общие контуры более всесторонней, так сказать, комплексной оценки Дионисия, то еще дальше пошли К. Ф. Штроекер и Г. Берве, которые систематически обосновали двойственность и противоречивость политического творчества Дионисия. Штроекер отвел Дионисию видное место в предыстории эллинизма: «От архе Дионисия не идет непрерывной линии к миру эллинистических государств, которые вышли из империи Александра. Тем не менее этот сиракузянин относится к великим пионерам своего времени. Монархическое существо и форма его правления, превращение Сиракуз в крупнейший из тогдашних греческих городов, повышение роли техники и наемников, а в особенности попытка выйти за пределы полиса и создать территориальную державу (und vor allera der Versuch, aus der Polis heraus eine territoriale Herrschaft zu errichten) — все это изобличает в нем движение по пути, который решительно удалялся от прежних представлений о греческом государстве и уже подводил к формированиям будущего времени. Дионисий является видным представителем позднеклассической, предэллинистической монархии, ее возможностей, но и ее пределов».
Ограниченность политического творчества Дионисия Штроекер видит в том, что тирану не удалось слить воедино две столь противоположные, по воззрениям греков, политические формы — полис и монархию. Соединение этих двух форм было осуществлено Дионисием чисто внешне, посредством его личной власти, органического же единства посредством новой политической организации так и не было достигнуто: «Как в Сиракузах, так и во всей архе дело остановилось на монархической надстройке (es blieb sowohl in Syrakus als auch in der ganzen Arche bei einem monarchischen Uberbau), существенные черты которой обнаруживались в сосредоточении власти на ее вершине и в роли военного элемента на ее службе, а отнюдь не в образовании собственной управленческой организации. Это обрамленное монархическими формами положение личной власти и было тем, что Дионисий при своей кончине передал по наследству старшему сыну, и только оно одно и могло быть унаследовано».