Литва впервые упомянута в 1009 году в Кведлинбургс-ких анналах, с 1253 года стала королевством. Признанным лидером литовских племен в 1230—1240 годах являлся князь Миндовг (Миндаугас). Он распространил свое влияние на большую часть нынешней Белоруссии, а незадолго до своей смерти в 1263 году готовил военную экспедицию для захвата Черниговского княжества. Еще в 1270—1280 годах литовцы присоединили к своему королевству Полоцк, Витебск, земли кривичей, дреговичей, части деревлян.
В XII—XIII веках Литва считалась периферией Европы, формально пребывала в состоянии войны чуть ли не со всеми католическими государствами севернее Альп, где находилась материальная и демографическая база крестоносцев. Ресурсы Литвы были невелики, поэтому перспектива овладения землями на юго-востоке казалась ей весьма привлекательной. К тому же в Золотой Орде, номинально владевшей украинскими землями, в XIV столетии шла острая борьба за власть между Чингизидами, которая закончилась в середине XV века распадом Золотой Орды.
Земли бывшей Киевской Руси могли уплачивать обильную дань, имели разветвленные торговые пути, способны были обеспечить Литве военную силу и материальные ресурсы. Не последнюю роль играл и династический интерес к расширению владений: уГедими-наса, к примеру, осталось пять братьев, восемь сыновей, 34 внука, и все они нуждались в уделах. В силу этих причин на протяжении конца XII — начала XV века путем заключения вассальных договоров с древнерусскими княжествами или их силового подчинения.
Великое княжество Литовское превратилось в державу, простиравшуюся от Балтики до Черного моря, от Подмосковья на востоке до границ Польского и Венгерского королевств на западе. Князья, имевшие владения в верховьях Оки, вплоть до первой четверти XV века имели право переходить в подданство либо московского, либо литовского князя и возвращаться обратно, что происходило довольно часто.