Первый этап экспансии литовцев на украинские земли начался в 1321 году, но подчинить Приднепровье тогда не удалось, поэтому здесь возникло нечто сходное со структурой двоевластия: действовали монгольские баскаки, опиравшиеся на вооруженные отряды из местных жителей (с 1331 года они уже не упоминались), и администрация, подчинявшаяся литовскому князю.
При великом князе Витаутасе литовцы составляли 5% населения ВКЛ, остальные жители — белорусы и украинцы.
Согласно условиям перемирия с Польшей 1352 года, Литва сохранила за собой Волынскую и Брестскую земли. Через пять лет князь Витебска и Крево Ольгерд (Альгирдас) начал осваивать левый берег Днепра, отдав сыну Дмитрию во владение Брянск, а другому сыну, Корибуту, передал Чернигово-Северскую землю. В на-,; чале XV столетия князь Витовт (Витаутас) колонизовал часть Причерноморья, распространив свою власть и на Крымский полуостров. Но после его смерти в 1430 году!,-литовцы потеряли интерес к степям, и они надолго пре-г вратились в Дикое поле.
Отметим, что овладение Киевщиной в конце 1361 — середине 1362 года Чернигове-Северским княжеством (включая Путивль и Курск) произошло с помощью войск крымского хана Мамая и дружин Руси. Литовские князья сначала декларировали сохранение в неизменности местных властных структур и обычаев, руководящей роли белорусской элиты. На территории Великого княжества Литовского в качестве государственных свободно функционировали не только литовский язык, но и польский, армянский, немецкий, украинско-белощр-ский, еврейский, письменная латынь. До начала XV столетия в Литве существовала федеративно-княжеская система управления.
Иногда литовцы именовали свою страну Великим княжеством Литовским, Русским иЖемайтийским, потому что подавляющее большинство его населения составляли формирующиеся нации украинцев и белорусов (этническая и языковая граница между ними оставалась нечеткой).