Удельные князья Руси обладали всей полнотой власти на местах, являясь вассалами великого литовского князя, но на высших ступенях государственной структуры находились почти исключительно представители литовской аристократии. Зато славянское начало преобладало в экономической и культурной сферах. С середины XIV века литовские великие князья стремились создать единую державу на всей территории бывшей Киевской Руси, включая северо-восточные регионы. Отсюда — походы Ольгерда на Москву в 1368, 1370, 1372 годах. Но все они окончились неудачами. Не осуществился и план литовско-московского антиордынского союза, который предполагалось скрепить династическим браком. Назревали иные решения.
Кревская уния 1385 года
В конце XIV века ряд внешних и внутренних обстоятельств вынудил литовских и польских феодалов начать процесс объединения. Попытки части польских шляхтичей создать политический союз с Венгрией провалились, нарастало давление на Польшу Тевтонского ордена. Литва же испытывала все больший натиск со стороны усилившегося Московского княжества, претендовавшего на земли бывшей Киевской Руси и недовольного приглашениями князей из рода Геде-миновичей на новгородский и смоленской престолы. В 70-х годах XIV столетия войска Литвы, Михаила Тверского, Святослава Смоленского неоднократно осаждали Москву, но из-за наличия в обоих лагерях большого числа православных крупных битв не наблюдалось. Опасность угрожала Литве и с запада — со стороны Тевтонского ордена. Кроме того, с 1382 года Великое княжество Литовское фактически переживало этап гражданской войны, ослаблявшей державу.
14 августа 1385 года в местечке Крево (Крявас) литовский князь Ягайло и 11-летняя королева Польши Ядвига заключили династический брак. Он положил начало военно-политическому блоку обеих стран, а в марте 1386 года Ягайло под именем Владислава I получил польскую корону.