Согласно Кревской унии, Великое княжество Литовское обязывалось принять католичество, передать Польше свою казну, уплатить 200 тысяч флоринов Вильгельму Австрийскому за отказ от Ядвиги (они были ранее обручены), навечно присоединить литовские, украинские и белорусские земли к Польше. Уния была воспринята многими литовскими и русскими аристократами, в том числе князем Витовтом Кейстутовичем, отрицательно. В 1392 году оппозиция добилась провозглашения Витовта пожизненным Великим князем Литвы, что на деле означало аннулирование договора в Кре-ве. Женитьба Витовта на дочери великого князя Московского Василия I и поддержка Литвы со стороны Тевтонского ордена помешали Польше диктовать свои условия литовскому князю.
В то же время крестоносцы в течение 1300—1400 годов совершили более 70 походов на земли Литвы, а литовцы — не менее 50 вторжений во владения Пруссии. Но так. как для завоевания славянских регионов Великому княжеству Литовскому потребовалось 32 похода, то можно заключить, что активность Ордена помешала литовским князьям овладеть оставшейся частью Руси.
Известно, что противоборство Литвы и крестоносцев достигло апогея в битве под Танненбергом (Грюнваль-дом) 14 июля 1410 года. В ней польско-литовско-татарские войска и их союзники разгромили крестоносцев, остановив их экспансию на восток. Характерно, что из 15 полков Литвы семь набирались из украинцев и белорусов, а среди 16 польских полков шесть состояли из жителей Галиции и Подолии.
Пытаясь овладеть землями Московского княжества, Витовт решил поддержать в борьбе за власть в Золотой Орде хана Тохтамыша, соперником которого выстукал хан Тимур. Подразумевалось, что в будущем Тохтамыш станет союзником Литвы при столкновении с Москвой. Летом 1399 года войска Великого княжества Литовского, 1600 германских воинов, 400 польских рыцарей, отряды Тохтамыша, господаря Валохии Стефана двинулись против стотысячной армии Тимура-Кутлука.