К таким уступкам великий князь приневолен был не одною невозможностию опять вступить в открытую борьбу с Ордою после недавних разорений, но еще и тем, что сын его Василий был задержан Тохтамышем, который требовал за него 8000 окупа, и только в конце 1385 года молодой князь успел спастись бегством из плена. После этого мы ничего не знаем об отношениях московс-кого князя к Тохтамышу; летопись упоминает только о двукратном нашествии татар на Рязанские земли.Не одни отношения татарские занимали Димитрия после Куликовской битвы. Союзник Мамаев, Олег рязанский, знал, что ему нечего ожидать добра от московского князя, и потому, приказав по возмож-ности препятствовать возвращению московских войск чрез свою землю, сам убежал в Литву. Димитрий послал было в Рязань своих наместников, но уви-дал, что еще трудно будет удержать ее против Олега, и потому помирился с последним. Договор дошел до нас: Олег, подобно Михаилу тверскому, приз-нает себя младшим братом Димитрия и равным московскому удельному князю - Владимиру Андреевичу; определены границы между обоими княжествами, при-чем Олег уступил Димитрию три места; Мещера, купленная князем московс-ким, остается за ним; упоминается о местах татарских, которые оба князя, и московский и рязанский, взяли за себя; Олег обязался разорвать союз с Литвою и находиться с нею в тех же самых отношениях, в каких и великий князь московский; точно так же и с Ордою и со всеми русскими князьями. Мы видели, что во время Тохтамышева нашествия Олег рязанский последовал примеру Димитрия нижегородского, вышел навстречу к хану с челобитьем и обвел татар мимо своей области; но следствия этого поступка для Олега были иные, чем для князя нижегородского: прежде всего татары на возврат-ном пути опустошили Рязанское княжество, но едва Тохтамыш выступил из рязанских пределов, как московские полки явились в волостях Олега и ра-зорили то, что не было тронуто татарами: злее ему стало и татарской ра-ти, говорит летописец. Олег, собравшись с силами, отомстил за это в 1385 году: он напал нечаянно на Коломну, взял и разграбил ее; Димитрий отпра-вил против него войско под начальством Владимира Андреевича.