Старший брат, великий князь Иван, умер в 1500 году, оставя пятилетнего сына, именем также Ивана, под опекою матери и бабки. Каковы были тогдашние отношения Рязани к Москве в то время, видно из следующего наказа, данного Иоанном III Якову Телешову, который провожал через рязанские владения кафинского посла. Телешов должен был поклониться великой княгине рязанской Агриппине и сказать ей от великого князя московского: «Твоим людям служивым, боярам и детям боярским и сельским быть всем на моей службе; а торговым людям, лучшим, средним и черным, быть у тебя в городе; если же кто ослушается и пойдет на Дон, таких ты велела бы казнить, а не станешь казнить, так я велю их казнить и продавать».
Рязань, т. е. волости Переяславская, Ростиславльская и Пронская, благодаря родственным связям, малолетству князей и опеке княгинь, беспрекословно исполнявших приказы из Москвы, не была еще присоединена к Московскому княжеству при Иоанне III, который удовольствовался только присоединением Перевитска и Старой Рязани. Но в другом положении находилась Тверь: здесь был князь взрослый, привыкший к самостоятельности, ибо после Димитрия Донского тверские князья постоянно сохраняли равенство положения с московским; мы видели, в каких тесных родственных связях находился Иоанн III с тверскими князьями. В начале своего правления он заключил договор с шурином своим, князем Михаилом Борисовичем тверским, и в этом договоре нет ничего особенного против прежних; подобно отцу своему, Михаил обязался быть на Орду, немцев, поляков и Литву заодно с московским князем; мы видели, что он ревностно помогал ему даже и против Новгорода, несмотря на то что еще под 1476 годом встречаем известие об отъезде из Твери в Москву целой толпы бояр и детей боярских; конечно, по договору они имели право отъехать, но все же этого явления, занесенного по своей важности в летопись, мы не должны оставлять без внимания.