Но не прошло еще двух лет по смерти Марии, как началось знаменитое сватовство великого князя на царевне греческой. После падения Византии брат павшего на ее стенах императора Константина, Фома Палеолог, нашел с семейством убежище в Риме; после него осталось здесь двое сыновей и дочь София; эту-то дочь папа Павел II через известного кардинала Виссариона, одного из греческих митрополитов, подписавших Флорентийское соединение, и предложил в супружество московскому великому князю, без сомнения желая воспользоваться случаем завязать сношения с Москвою и утвердить здесь свою власть посредством Софии, которую по самому воспитанию ее не мог подозревать в отчуждении от католицизма. В феврале 1469 года грек Юрий приехал к великому князю с письмом от Виссариона, в котором кардинал предлагал Иоанну руку греческой царевны, отказавшей будто бы из преданности к отцовской вере двум женихам - королю французскому и герцогу медиоланскому. Великий князь взял эти слова в мысль, говорит летописец, и, подумавши с митрополитом, матерью, боярами, в следующем же месяце отправил в Рим своего посла, выезжего италианца, монетного мастера Ивана Фрязина. Фрязин возвратился с порретом царевны и с пропускными (опасными) грамотами от папы для проезда послов московских с Софией по всем землям католическим. Тот же Фрязин отправился опять в Рим представлять лицо жениха при обручении. Папе хотелось выдать Софию за московского князя, восстановить Флорентийское соединение, приобресть могущественного союзника против страшных турок, и потому ему легко и приятно было верить всему, что ни говорил посол московский; а Фрязин, отказавшийся от латинства в Москве, но равнодушный к различию исповеданий, рассказывал то, чего не было, обещал то, чего быть не могло, лишь бы уладить поскорее дело, желанное и в Москве не менее, чем в Риме.