Вслед за ним великий князь отправил тверскую рать под начальством князя Даниила Щени, который должен был начальствовать большим полком, а боярин Юрий - сторожевым; Юрий обиделся и писал в Москву, что ему в сторожевом полку быть нельзя: «То мне стеречь князя Данила!» Великий князь велел отвечать ему: «Гораздо ль так делаешь? Говоришь, что тебе непригоже стеречь князя Данила: ты будешь стеречь не его, но меня и моего дела; каковы воеводы в большом полку, таковы и в сторожевом: так не позор это для тебя». Юрий успокоился. Между тем литовское войско под начальством гетмана князя Константина Острожского приближалось к Дорогобужу и 14 июля 1500 года, в годовщину Шелонской битвы, встретилось с московским на Митькове поле, на речке Ведроше. Благодаря тайной засаде, решившей дело, московские воеводы одержали совершенную победу: гетман князь Острожский и другие литовские воеводы попались в плен. 17 июля получил великий князь весть о победе, и была радость большая в Москве, говорят летописцы. Победителей великий князь послал спросить о здоровье; пленники привезены в Москву и отсюда разосланы по городам: князь Константин Острожский отправлен в Вологду в оковах; держали его крепко, но поили и кормили довольно; прочим князьям и панам давали по полуденьге на день, а Константину - по четыре алтына; скоро, впрочем, он присягнул служить великому князю московскому, получил свободу и земли.
Войска новгородские, псковские и великолуцкие под начальством племянников великокняжеских, Ивана и Федора Борисовичей, и боярина Андрея Челяднина взяли Торопец; новые подданные московские, князья северские - Можайский и Шемячич - вместе с боярами - князем Ростовским и Семеном Воронцовым, одержали победу над литовцами под Мстиславлем, положив тысяч семь неприятелей на месте. Этим окончились значительные действия московских войск в областях литовских; сын великого князя, Димитрий Иоаннович, посланный под Смоленск, не мог взять этого города и ограничился взятием Орши и опустошением литовских областей, которое было потом повторено князьями северскими. Военные действия шли медленно.