Иоанн требовал, чтоб ливонское правительство выдало ему ревельский магистрат, и получил отказ; в то же время Иоанн заключил союз с королем датским, врагом Ганзы, который, предлагая помощь в войне против Швеции, уступая Москве важную часть Финляндии, требовал, чтоб Иоанн за это действовал против ганзейских купцов в Новгороде. Вслед за известием о возвращении русских послов из Копенгагена вместе с датским послом и о привезении ими докончальных грамот встречаем известие, что великий князь в 1495 году под предлогом неисправления ревельцев велел схватить в Новгороде всех немцев-купцов, которых было там 40 человек из 13 городов, посадить их в тюрьмы, гостиные дворы и божницу отнять, товары переписать и отвезти в Москву.
Московский великий князь только что заключил тогда выгодный мир и союз, политический и родственный, с великим князем литовским, с Данией был также в союзе, и потому Орден не осмелился вооруженной рукой мстить ему за купцов своих, он только чрез послов своих упрашивал о их освобождении вместе с послами городов ганзейских и великого князя литовского; Иоанн велел освободить купцов, но товаров им не отдали. Орден молчал, хотя видел страшную опасность, которой грозила ему Москва; кенигсбергский командор писал к своему магистру: «Старый государь русский вместе с внуком своим управляет один всеми землями, а сыновей своих не допускает до правления, не дает им уделов; это для магистра ливонского и Ордена очень вредно: они не могут устоять пред такою силою, сосредоточенною в одних руках». Вследствие этого сознания своей слабости Орден не мог ничего предпринять до самого того времени, когда новый разрыв между Литвою и Москвою дал ему надежду на возможность успеха в войне с последней. В 1501 году магистр Вальтер фон Плеттенберг заключил союз с Александром литовским и объявил московскому государю войну тем, что задержал в своих владениях псковских купцов; псковичи послали гонца в Москву с этим известием, и великий князь выслал к ним на помощь воевод - князей Василия Шуйского и Данила Пенко.