он принужден был уже в последний год жизни женить старшего двадцатипятилетнего сына Василия на Соломониде Сабуровой, выбранной из 1500 девиц, представленных для этого ко двору; отец Соломониды, Юрий, потомок ордынского выходца Мурзы Чета, не был даже боярином; но еще прежде великий князь выдал вторую дочь свою, Феодосию, за боярина, князя Василия Даниловича Холмского; понятно, как неприятно было Иоанну выдавать дочь за одного из служивых князей - бояр, которые уже назывались холопами великокняжескими. Неуспех Иоанна в искании невесты для сына среди княжен иностранных имел важное следствие: иностранная княжна на престоле московском необходимо сближала бы и мужа и подданных с прежним отечеством своим и вообще с Западною Европою, содействовала бы сильнейшему усвоению плодов цивилизации, введению новых обычаев и как в этом, так и в других отношениях имела бы более значения, более влияния по самому высокому происхождению своему. Значение Софии Витовтовны и Софии Палеолог кроме личного характера их много объясняется их происхождением; София Палеолог принимала иностранных послов; после нее, при великих княгинях и царицах из подданных, этого обычая не видим. Воспитанная в тереме, дочь московского боярина или менее значительного служилого человека переносила и во дворец свою теремную жизнь; великий князь, как великий князь, оставался одинок на своем престоле.
В ответе послам императорским Иоанн объявил, что в Русской земле нет обычая показывать дочерей женихам или сватам прежде окончательного решения дела. Тем же послам он отказался объявить о приданом своих дочерей, отозвавшись, что неприлично великим государям вести об этом переговоры, но прежде приказывал своему послу разведать, на сколько тысяч золотых манкупский князь давал приданого за дочерью, которую предлагал в невесты князю Иоанну Иоанновичу. При описании свадьбы дочери великокняжеской Феодосии, выходившей за князя Холмского, говорится о тысяцком, дружке, дружке поддатном, о двух лицах, державших ковер княжой, о конюшем, при котором находились 15 человек детей боярских, о поезжанах жениховых, о священнике со крестом при постели, о лицах, находившихся у саней великой княгини Софии, с которой вместе ехала и невестка, великая княгиня Елена, о свещниках, коровайниках, фонарниках и проч.