Строгое правило иноческой жизни, правило Сергия и Кирилла, на юге от Москвы поддерживалось в Боровском монастыре его игуменом и основателем Пафнутием, страшным старцем, который имел дар по лицу приближающегося к нему человека угадывать дурную страсть, дурное дело. К такому-то наставнику не усумнился прийти молодой Иван Санин, сын московского служилого человека, потомок выходца из Западной Руси. Еще не достигнув двадцатилетнего возраста, Иван уже успел испытать свои силы в безмолвной иноческой жизни, но не был доволен своим опытом, искал высшего образца, опытнейшего подвижника - ему указали Пафнутия. Пришедши в Боровский монастырь, Иван застал игумена и братию за тяжелою работою: они носили и обтесывали бревна и потом без отдыха шли в церковь на вечернюю службу. Такова была жизнь, ожидавшая молодого человека в монастыре; но такая-то именно жизнь уже давно и прельщала его; он упал к ногам Пафнутия и просил принять его в число братий; Пафнутий узнал, с кем имел дело, и в тот же день постриг пришлеца, который получил имя Иосифа. Строг был искус, которому подвергся Иосиф в Пафнутиевом монастыре; но это был один из тех людей, которые не утомляются никакими трудами, никакими лишениями, не останавливаются никакими препятствиями при достижении раз предназначенной цели. Когда по смерти Пафнутия Иосифа избрали игуменом Боровского монастыря, то он уже не довольствовался уставом, который был в силе во времена Пафнутия, но хотел ввести устав строжайший; когда же большинство братии не согласилось на это, Иосиф оставил Пафнутиев монастырь, посетил другие обители, присматриваясь к уставам и выбирая, какой бы был построже, наконец решился основать собственный монастырь в лесах волоколамских с самым строгим общежительным уставом; как Иосиф не любил останавливаться, доказывает то, что, запретив женщинам вход в монастырь и всякое сношение с братиею, он сам себе не позволил видеться с престарелою матерью.