Обезопасив себя со стороны Казани, Крыма, Литвы и Ливонии, Василий задумал порешить со Псковом, к чему подавали повод постоянные столкновения власти народной со властию наместника великокняжеского. С 1508 или 1509 года во Пскове наместником был князь Иван Михайлович Репня-Оболенский, а псковичи прозвали его Найденом, потому что, говорит их летописец, приехал он в Псков не по обычаю не будучи прошен и объявлен, нашли его псковичи на загородном дворе, потому священники навстречу к нему со крестами не ходили; и был этот князь лют до людей, прибавляет летописец. Осенью 1509 года великий князь отправился в Новгород и получил здесь от Оболенского жалобу, что псковичи держат его нечестно не так, как держали прежних наместников, и дела государские делают не по-прежнему, в суды и доходы великокняжеские вступаются и людям наместничьим от них бесчестие и насилие большое. Вслед за жалобою от наместника явились в Новгород посадники и бояре псковские, поднесли великому князю в дар полтораста рублей и били челом, что обижены от наместника, от его людей, от его наместников пригородских и от их людей. Великий князь отвечал: «Хочу отчину свою жаловать и оборонять, как отец наш и деды делали; и если придет на моего наместника много жалоб, то я его обвиню перед вами». Отпустив посадников и бояр, Василий отправил в Псков окольничего князя Петра Васильевича Великого и дьяка Далматова с приказанием выслушать князя Оболенского с псковичами порознь и помирить их. Посланные возвратились и объявили, что псковичи с наместником не мирятся, приехали опять посадники бить челом, чтоб государь дал им другого наместника, а с Репнею прожить им нельзя. Тогда великий князь велел ехать к себе в Новгород Репне и всем псковичам, у которых есть жалобы на наместника. Поехал наместник, поехал посадник Леонтий, но поехал жаловаться не на Оболенского, а на товарища своего, другого посадника, Юрия Копыла; Юрий поехал отвечать и скоро прислал из Новгорода грамоту: «Если не поедут посадники из Пскова говорить против князя Ивана Репни, то вся земля будет виновата».