Русские взяли обоз, при котором нашли 60000 лошадей, 200 аргамаков, 80 верблюдов, и прислали Шереметеву 20 языков, которые сказали ему, что хан идет к Туле; Шереметев продолжал идти за ним следом, но в это время хан уже узнал о царском походе и возвратился назад. В 150 верстах от Тулы, на Судбищах, встретился он с отрядом Шереметева, который, несмотря на малочисленность своего войска, ослабленного уходом трети ратных людей на крымский обоз и еще не возвратившихся, вступил в битву, бился с полудня до ночи, потоптал передовой полк, правую и левую руку, взял знамя князей Ширинских. Но татары не ушли; надобно было приготовляться к новой битве на другой день, и Шереметев послал гонцов к тому отряду, который ходил на обоз, чтобы спешил к нему на помощь, но из этого отряда прискакали к утру только немногие, остальные с добычею отправились в ближайшие русские города, кто в Рязань, кто в Мценск. Между тем хан ночью пытал двоих русских пленников: хотелось ему дознаться о числе войска, так храбро бившегося с ним днем; один из пленников не вытерпел мук и рассказал, что у Шереметева людей мало и тех целая треть отпущена на татарский обоз. Ободренный этим известием, хан на рассвете возобновил битву; бились до полудня; сначала и тут русские успели разогнать крымцев и около хана оставались только янычары, но воевода Шереметев был тяжело ранен и сбит раненым конем; русские замешались без воеводы и потерпели сильное поражение, только двум воеводам, Басманову и Сидорову, удалось собрать около себя тысяч с пять или шесть ратных людей и засесть в лесном овраге; три раза приступал к ним хан со всем войском и всякий раз без успеха; наступил вечер; хан, боясь приближения русского войска, оставил Басманова и Сидорова в покое и поспешил переправиться за Сосну; русские потеряли в Судбищенской битве 320 детей боярских и 34 стрельца. Царь переправился уже чрез Оку и приближался к Туле, когда ему дали знать, что Шереметев поражен и хан идет к Туле; мнения разделились между воеводами: одни говорили, что надобно идти назад, за Оку, и оттуда к Москве, другие говорили, что не должно обращать тыла перед врагом и помрачать прежнюю славу: хотя хан и одержал победу над Шереметевым, однако войско его утомилось, потеряло много убитыми и ранеными, потому что битва была упорная, двухдневная.