Собравши тысяч до ста войска, хан отпустил его тремя отрядами - на Рязань, Тулу и Каширу; но на реке Мече царевич Магмет-Гирей, предводительствовавший главным отрядом, узнал, что Иоанн в Москве, спросил, где князь Вишневецкий и боярин Иван Шереметев, два человека, более других знакомые и страшные крымцам, и, узнав, что первый в Белеве, а другой в Рязани, поворотил назад и благодаря зиме переморил лошадей и людей. Это нашествие зимою показывало, однако, что хан готов на самые решительные меры, чтоб только повредить Москве, и потому государь принял с своей стороны меры на 1559 год. В начале года отправлены были князь Вишневецкий с 5000 на Дон и окольничий Данила Адашев с 8000 в городок на Пселе, чтоб оттуда выплыть на Днепр и промышлять над Крымом. Весною Вишневецкий близ Азова разбил 250 крымцев, пробиравшихся в Казанскую область; Адашев сделал больше: выплывши на лодках в устье Днепра, взял два турецких корабля, высадился в Крыму, опустошил улусы, освободил русских пленников, московских и литовских. На татар, застигнутых врасплох, напал ужас, так что они не скоро могли опомниться и собраться вокруг хана, который потому и не успел напасть на Адашева в Крыму, преследовал его вверх по Днепру до Монастырки, мыса близ Ненасытицкого порога, но и здесь не решился на него напасть и ушел назад. В Москве все лето ждали хана, делали приготовления к его приему: царь распоряжал полки, намереваясь сам выступить в поле при первой вести; но хан не приходил, приходили только раза два небольшие отряды крымцев воевать украйны. Крымцам доставалось больше: с одной стороны козаки малороссийские (черкасы) и донские громили их улусы, с другой - ходили на них ногаи и астраханцы; в самом Крыму свирепствовал голод. Хан прислал с мирными предложениями, с жалобами на нападение со всех сторон; царь отвечал ему, чтоб он оставил безлепицы; когда будут добрые дела между ними, тогда никто не будет нападать на Крым; царь отдавал на его рассуждение, что лучше - вражда или мир с Москвою? И грозил, что русские люди узнали дорогу в Крым и полем, и морем.