В Плеттенберговом договоре, заключенном в 1503 году, условие о дани с Дерпта было подтверждено, но не было исполняемо 50 лет: Василию Иоанновичу, занятому делами литовскими, особенно казанскими и крымскими, находившемуся в союзе с великим магистром, нельзя было думать о разрыве с Ливониею из-за дерптской дани; нельзя было думать об этом и в малолетство Иоанново; но обстоятельства были не те, когда в 1554 году явились в Москву ливонские послы с просьбою о продолжении перемирия. Высланный к ним окольничий Алексей Адашев объявил, что немцы уже давно не платят дани с Юрьевской волости, купцов обижают, церкви и концы русские за себя завели; за это неисправление государь положил свой гнев на магистра, епископа и на всю землю Ливонскую и наместникам своим перемирия не велел давать. Послы отвечали, что не знают, о какой дани говорит окольничий: в старых грамотах своих они нигде не находили, чтоб платилась с их земель дань великому князю. Адашев сказал им на это:
«Удивительно, как это вы не хотите знать, что ваши предки пришли в Ливонию из-за моря, вторгнулись в отчину великих князей русских, за что много крови проливалось; не желая видеть разлития крови христианской, предки государевы позволили немцам жить в занятой ими стране с условием, чтоб они платили дань великим князьям; но они обещание свое нарушили, дани не платили, так теперь должны заплатить все недоимки». Послы согласились написать перемирную грамоту, по которой дерптский епископ обязывался платить с своей области дань в Москву по гривне немецкой с каждого человека, исключая людей церковных, и в три года заплатить недоимки за 50 лет; церкви русские и концы очистить и русским людям во всем учинить управу безволокитно; русским гостям и купцам с литовскими и иностранными купцами дозволить свободную торговлю всяким товаром, кроме панцирей, пропускать в Москву всех иностранцев, которые придут из-за моря служить царю, не помогать польскому королю и великому князю литовскому против Москвы. Но послы выговорили, что так как они согласились на дань без ведома магистра и епископа, то последние имеют право и не согласиться на эти условия.