Экспедиция отправилась 20 мая 1553 года; буря разнесла флот, и Ченслер на своем корабле «Edward Bonaventure» один достиг Вардегуза в Норвегии - места, где он условился соединиться с Уилльоуби. Но, потерявши семь дней в напрасном ожидании, он решился ехать далее и благодаря постоянному дню, царствовавшему в это время в полярных странах, скоро (24 августа) достиг большого залива, в котором заметил несколько рыбачьих лодок; рыбаки, испуганные появлением большого, никогда не виданного ими прежде судна, хотели было убежать, но были схвачены и приведены пред Ченслера, который ободрил их ласковым приемом; после этого окрестные жители начали приезжать с предложением съестных припасов. Англичане узнали от них, что страна называется Россиею или Московиею и управляются царем Иваном Васильевичем, под властию которого находятся обширные земли. Русские в свою очередь спросили у англичан, откуда они. Те отвечали, что они посланы королем Эдуардом VI, должны доставить от него некоторые вещи царю, ищут они только дружбы государя русского и позволения торговать с его народом, от чего будет большая выгода и для русских, и для англичан. Между тем местное начальство - выборные головы холмогорские отписали к царю о прибытии иностранцев, спрашивая, что с ними делать. Царь отвечал, чтоб пригласили англичан приехать к нему в Москву, если же они не согласятся на такое долгое и трудное путешествие, то могут торговать с русскими. Но Ченслер не испугался долгого и трудного пути и отправился в Москву еще до прихода ответной грамоты царской; тщетно выборные головы откладывали день за днем его поездку под разными предлогами, все дожидаясь вестей из Москвы, Ченслер объявил им решительно, что если они не отпустят его в Москву, то он отплывет тотчас же назад в свою землю.
Прожив 13 дней в Москве, Ченслер позван был к государю, которого увидал сидящим на троне, с золотою короною на голове, в золотом платье, с богатым скипетром в руке; в наружности Иоанна Ченслер нашел величие, сообразное с его высоким положением. Прием и угощение Ченслера последовали по обычному церемониалу приема и угощения послов.