Последнее столкновение, на котором остановился Иоанн при перечислении своих оскорблений, поместил он во время обратного пути из Можайска с больною Анастасиею: «Како же убо воспомяну я же во царствующий град с нашею царицею Анастасиею, с немощною, от Можайска немилостивное путное прохождение? Единого ради малого слова непотребна». Известие это, лишенное подробностей, для нас темно, как известие о деле с Курлятевым и Сицким и многие другие намеки, делаемые Иоанном в переписке его с Курбским; но последнее выражение ясно указывает на столкновение Сильвестра и Адашева или советников их с Анастасиею: «За одно малое слово с ее стороны явилась она им неугодна; за одно малое слово ее они рассердились». Это столкновение, как видно, было последним, решительным в борьбе; время путешествия Иоанна с больною женою нам известно: это было в ноябре 1559 года, весною видим уже Адашева в почетной ссылке при войске, отправлявшемся в Ливонию; в это же время должен был удалиться и Сильвестр. Любопытно и тут видеть остаток того нравственного влияния, которым пользовался Сильвестр над Иоанном,последний выставляет более виновным Адашева: «Сыскав измены собаки Алексея Адашева со всеми его советники». Сильвестр удаляется добровольно;
Иоанн повторяет, что он не сделал ему никакого зла, что не хочет судить его, а будет судиться с ним перед судом Христовым; невоздержный на бранные выражения, Иоанн в переписке с Курбским позволяет себе только одно бранное выражение насчет Сильвестра: помня столкновения свои с последним в совете о делах политических, позволяет себе называть Сильвестра невеждою. Очень важно известие, находимое у Иоанна,- известие о постепенности в опалах: сперва удаление некоторых; взятие с оставшихся клятвы не сообщаться с удаленными; но клятва не соблюдается, советники Сильвестра и Адашева стараются возвратить им прежнее значение, и следуют казни. Действительно, трудно предположить, чтоб многочисленная и сильная сторона Сильвестра и Адашева осталась спокойною зрительницею своего падения, не старалась возвратить себе прежнего положения, чего могла достигнуть только чрез возвращение Сильвестру и Адашеву их прежнего значения.