Курбский принадлежал к числу образованнейших, начитаннейших людей своего времени, не уступал в этом отношении Иоанну: быть может, одинакая начитанность, одинакая страсть к книгам и служила прежде самою сильною связью между ними. Курбский не хотел отъехать молча, молча расстаться с Иоанном: он вызвал его на словесный поединок; Иоанн по природе своей не мог удержаться и отвечал. Началась драгоценная для истории переписка, ибо в ней высказались не одни только личные современные отношения противников, в ней высказались родовые предания, в ней вскрылась историческая связь явлений. Кроме писем к Иоанну Курбский в Литве написал еще сочинение о современных событиях с целию оправдать, возвеличить свою сторону и обвинить во всем Иоанна; сочинение это имеет для нас такое же значение, как и переписка с царем.
Мы видели, что главное неудовольствие князей и потомков прежней дружины на новый порядок вещей состояло в том, что московские государи перестали соблюдать древний обычай ничего не делать без совета с дружиною. За это негодовали особенно на великого князя Василия Иоанновича; советник последнего, епископ Вассиан Топорков, советует то же самое и сыну Василиеву, Иоанну. Рассказав о передаче этого правила, этого предания отцовского и дедовского чрез Вассиана Иоанну, Курбский восклицает: «О глас воистину дьявольский, всякие злости, презорства и забвения исполненный! Ты забыл, епископ! Что написано во второй книге Царств; когда Давид советовался с своими вельможами, желая исчислить народ израильский, и все вельможи советовали не считать, а царь не послушал советников своих, ты забыл,: какую беду навел бог за непослушание синклитскому совету? Чуть весь Израиль не погиб! Ты забыл, что принесли безумному Ровоаму гордость и совет юных и презрение совета старших?» Приведши многие другие места Св. Писания в подтверждение этой мысли, Курбский выражает ее так: «Если царь и почтен царством, но так как он не может получить от бога всех дарований, то должен искать доброго и полезного совета не только у советников своих, но и у простых людей, потому что дар духа дается не по богатству внешнему и по силе царства, но по правости душевной; не зрит бог на могущество и гордость, но на правость сердечную и дает дары, сколько кто вместит добрым произволением».