«Только молчи, одно тебе говорю: молчи, отец святый! - говорил Иоанн, сдерживая дух гнева, который владел им. - Молчи и благослови нас!» Филипп: «Наше молчание грех на душу твою налагает и смерть наносит». Иоанн: «Ближние мои встали на меня, ищут мне зла; какое дело тебе до наших царских советов?» Филипп: «Я пастырь стада Христова!» Иоанн: «Филипп! Не прекословь державе нашей, чтоб не постиг тебя гнев мой, или лучше оставь митрополию!» Филипп: «Я не просил, не искал чрез других, не подкупом действовал для получения сана: зачем ты лишил меня пустыни?» Царь выходил из церкви в большом раздумье, это раздумье было страшно опричникам; они решили погубить Филиппа и нашли сообщников между духовными, во владыках новгородском, суздальском, рязанском, благовещенском протопопе, духовнике царском; последний явно и тайно носил речи неподобные Иоанну на Филиппа; отправились в Соловецкий монастырь, привезли оттуда преемника Филиппова, игумена Паисия, доносы которого легли в основание обвинений на суде соборном; защитников Филиппу не было, все молчало. 8 ноября 1568 года опричники с бесчестием вывели Филиппа из Успенского собора, народ бежал за ним со слезами. Местом изгнания для Филиппа назначен был Тверской Отроч монастырь. В 1,369 году, проезжая Тверь на походе на Новгород, Иоанн заслал к Филиппу одного из самых приближенных опричников, Малюту Скуратова, взять благословение; но Филипп не дал его, говоря, что благословляют только добрых и на доброе; опричник задушил его. Так пал непобежденным великий пастырь русской церкви, мученик за священный обычай печалования. На место Филиппа возведен был троицкий архимандрит Кирилл.
В 1569 году дошел черед и до того, за приверженность к которому уже многие погибли, дошел черед до двоюродного брата царского, князя Владимира Андреевича. Мы упоминали о клятвенной записи, насильно взятой с Владимира в 1553 году; в следующем, 1554 году, после рождения другого царевича, Ивана, государь взял с двоюродного брата другую запись: держать этого Ивана вместо царя в случае смерти последнего.