Довольный поведением хана и шертною грамотою, Иоанн отправил к нему третьего посла, Писемского, с поминками, причем писал ему: «В котором платье мы тебе, брату своему, клятву дали, и мы то платье с своих плеч тебе, брату своему, послали; и ты б, брат наш, то платье и носил на здоровье; а из которой чары мы пили, и мы ту чару с черпалкою послали к тебе же, и ты б из нее пил на здоровье». Но долго жить в согласии с ханом было нельзя: Нагой обещал Девлет-Гирею, что царь будет присылать ему такие же поминки, какие присылались Саип-Гирею; хан согласился, но татары его не соглашались, требовали таких поминков, какие отец Иоаннов присылал Магмет-Гирею; наконец все согласились на Саип-Гиреевых поминках, и Нагой сбирался уже выехать из Крыма, как приехал гонец литовский с известием, что король посылает двойную казну и берется присылать Саип-Гиреевские поминки, которые обещает царь, если только хан разорвет с Москвою. Это дало хану повод торговаться с московским послом; он послал спросить Нагого, ручается ли он, что царь пришлет ему Магмет-Гиреевские поминки. Нагой отвечал, что не ручается, и тогда хан решил, что королева дружба выгоднее, и выступил к московским украйнам, ибо король писал ему, что все царские войска на ливонской границе. Действительно, вследствие шертной грамоты Девлет-Гиреевой украйна была обнажена от войск, в Рязани не было ни одного ратника; несмотря на то, рязанцы под предводительством любимца Иоаннова, Алексея Басманова, и сына его, Федора, отбили все приступы татар, и хан, услыхав о приближении московских воевод, не стал их дожидаться и ушел назад, потерпев значительный урон в людях, потому что отдельные отряды его, рассеявшиеся для грабежа, были побиты.
Опять, следовательно, Иоанну нужно было не спускать глаз с южной украйны или тягаться с королем на крымском аукционе, наддавать поминки разбойникам. Хан не отступался от своих требований: чтоб заставить царя согласиться на Мегмет-Гиреевские поминки, он стал требовать Казани и Астрахани, требовать, чтоб Иоанн посадил в Казани сына его, Адыл-Гирея.