Каменные стены крепости Острова не устояли против стрельбы, и крепость сдалась. 26 августа польские войска подошли ко Пскову, где начальствовали двое бояр князей Шуйских, Василий Федорович Скопин и Иван Петрович, сын известного воеводы Петра и внук Ивана, знаменитого правителя в малолетство Иоанново; Псков славился как первая крепость в Московском государстве: в продолжение целых столетий главною заботою псковичей было укрепление своего города, подверженного беспрестанным нападениям немцев; теперь обветшавшие укрепления были возобновлены и город снабжен многочисленным нарядом (артиллериею); войска, по иностранным неприятельским показаниям, было во Пскове до 7000 конницы и до 50000 пехоты, включая сюда тех обывателей, которые несли воинскую службу; число осаждающих простиралось до 100000. Король, обозревши город и узнавши от пленных о его средствах, увидал свою ошибку, увидал, что сведения, полученные им прежде о состоянии Пскова, были неверны. Он увидел прежде всего, что у него мало пехоты, что для приступа надобно было иметь ее втрое более, чем сколько было в самом деле, и пороховых запасов для осады такого города было недостаточно. 1 сентября осаждающие начали свои работы, копали борозды (вели траншеи); 7 сентября открыли пальбу, 8 - пробили стену и пошли на приступ, который сначала был удачен: неприятель ворвался в проломы занял две башни - Покровскую и Свиную - и распустил на них свои знамена; осажденные потеряли дух и начали уже отступать но воевода, князь Иван Петрович Шуйский, второй по месту и первый по мужеству, угрозами, просьбами и слезами успел удержать их с одной стороны, а с другой - сделал то же печерский игумен Тихон, вышедший к ним навстречу с иконами и мощами. Сопротивление возобновилось с новою силою: осажденные взорвали Свиную башню, занятую поляками, и согнали венгров с Покровской. Приступ был отбит; осажденные потеряли 863 человека убитыми, 1626 человек ранеными; осаждающие же - более 5000 человек убитыми, и в том числе Гавриила Бекеша, искусного предводителя венгерского.