Но спросят: как же при этой кротости, уклончивости Сильвестр успел раздражить против себя царя и царицу? Это объясняется очень легко из того же образа мыслей и действий, какой высказывается в Домострое: Сильвестр к Иоанну находился я отношении наставника, руководителя; здесь он считал своею обязанностию поступать строго, требовать буквального исполнения предписанного; мы видели, что Сильвестр предписывает сыну ударить домочадца, хотя бы и правого, лишь бы только предотвратить вражду и убыток; Иоанн был для Сильвестра свой, ученик, сын; как сам Сильвестр при столкновении с другими считал своею обязанностию уклоняться, уступать, предотвращая вражду, так требовал того же самого и от царя в столкновении последнего с боярами: отсюда объясняются нам жалобы Иоанна на это принесение в жертву его выгод выгодам бояр; пользуясь своим нравственным влиянием, Сильвестр позабывал в Иоанне царя и видел в нем только молодого человека, обязанного быть кротким, терпеливым и послушным; в боярах видел он мужей совета и доблести; и вот когда молодой царь решался прекословить им, настаивать на своем мнении, как, например, относительно войны Ливонской, то Сильвестр смотрел на это как на грех и грозил молодому человеку небесною карою за своевольство.
Несмотря на то что наставление Сильвестра сыну носит, по-видимому, религиозный, христианский характер, нельзя не заметить, что цель его-научить житейской мудрости: кротость, терпение и другие христианские добродетели предписываются как средства для приобретения выгод житейских, для приобретения людской благосклонности; предписывается доброе дело и сейчас же выставляется на вид материальная польза от него; предписывая уступчивость, уклонение от вражды и основываясь при этом, по-видимому, на христианской заповеди, Сильвестр доходит до того, что предписывает человекоугодничество, столь противное христианству: «Ударь своего, хотя бы он и прав был, этим брань утолишь, убытка и вражды избудешь».