В январе 1588 года царь приговорил с боярами послать к Рудольфу цесарю и брату его Максимилиану гонца с грамотами о литовском деле, что на Короне Польской и на Великом княжестве Литовском государя нет, так об этих государствах промышлять бы сообща, чтоб они мимо них, великих государей, к другому государю не прошли. Ехать гонцу через Литовскую землю; грамоты о большом деле везти тайно, а другие везти явно - о персидском деле, о торговых людях, о заповедных товарах. Персидское дело состояло в том, что шах просил царя, императора Рудольфа, королей испанского и французского быть с ним в союзе на всякого недруга заодно, и царь пожелал быть с ним в крепком докончанье. Относительно торговых людей и заповедных товаров царь писал: «Из давных лет, при деде и отце нашем торговые люди изо всей Немецкой земли во Псков, Новгород и Нарву со всякими товарами приходили, и что годно нам к ратному делу, медь, олово, свинец, серу, селитру и всякий товар привозили и с нашими гостями торговали на всякий товар без вывета, и прибытка себе искали с обеих сторон. Но когда, но смерти отца моего, я напомнил тебе об этом, то ты отвечал, что от предков ваших, Карла V и Фердинанда, по прошенью и совету курфюрстов и князей, заповедано годные к воинскому делу товары из Римского государства вывозить и тебе без совета с курфюрстами и князьями переменить этого нельзя. Мы очень подивились, что в прежние года торговые люди ходили на обе стороны со всякими товарами без вывета, а теперь, по твоему закону, ваши торговые люди не вывозят к нам товаров, надобных к ратному делу».
Гонец дал знать из Смоленска, что он встретил государева посланника Ржевского, который сказывал ему, что шведского короля сын теперь в Кракове, сажают его на королевство не многие паны, и со всею землею он не укрепился, а цесарев брат Максимилиан стоит в Польше и с ним многие люди. Гонцу велено продолжать путь, а из опасения, что его через Литву не пропустят, отправлена была другая грамота к императору, тайно, на Ригу с немцем Лукашем Павлусовым, третья - с московским торговым человеком Тимохою Выходцем также на Ригу или на которые места пригоже, куда проехать можно; четвертая - с гонцом Загрязским.