Тогда Варлаам согласился идти вместе с Отрепьевым: оба монаха поклялись друг другу, что не обманут, и отложили путь до завтра, уговорившись сойтись в Иконном ряду. На другой день в условленном месте Варлаам нашел Отрепьева и с ним третьего спутника: то был чернец Мисаил, а в миру звали его Михайла Повадин, Варлаам знавал его у князя Иван Ивановича Шуйского.
Богомольцы счастливо добрались до Новгорода Северского, прожили здесь недолго в Преображенском монастыре и, сыскав провожатого, какого-то отставного монаха, перебрались за границу. В Киеве они были приняты в Печерском монастыре, прожили здесь три недели и отправились в Острог, к тамошнему владельцу князю Константину. Проведши лето в Остроге, Варлаам и Мисаил посланы были князем Константином в Троицкий Дерманский монастырь, но Григорий не пошел туда с ними: он отправился в город Гощу, и скоро товарищи его узнали, что он скинул с себя монашеское платье и в гощинской (арианской) школе учится по-латыни и по-польски. Варлаам ездил из Дерманского монастыря в Острог бить челом князю Константину, чтобы тот велел взять Григория из Гощи и сделать по-старому чернецом, но дворовые люди князя отвечали ему:
«Здесь земля вольная: кто в какой вере хочет, в той и живет»; а сам князь сказал: «Вот у меня и сын родной родился в православной вере, а теперь держит латинскую, мне и его не унять». Отрепьев зимовал в Гоще, но весною, после Светлого воскресенья, пропал без вести; по всем вероятностям, к этому времени должно отнести пребывание его у запорожцев, потом встретили его снова в польских пределах, в службе у князя Адама Вишневецкого, которому он и нашел случай открыть свое царственное происхождение, причем показал дорогой крест, возложенный на него при крещении крестным отцом Мстиславским.
Вишневецкий поверил, и весть о московском царевиче, чудесно спасшемся от смерти, быстро распространилась между соседними панами. Отрепьев должен был переезжать от одного из них к другому, и везде принимали его с царским почетом.