Мы судили и повелели, - продолжает царь, - чтобы все патриаршие, митрополичьи, архиепископские, епископские и монастырские слуги, сколько ни есть их годных, немедленно собравшись, с оружием и запасами, шли в Калугу; останутся только старики да больные».
Новая рать была поручена первому боярину, князю Федору Ивановичу Мстиславскому, которому подана была надежда, что царь выдаст за него дочь свою, с Казанью и Северскою землею в приданое. Мстиславский сошелся с войсками самозванца под Новгородом Северским 18 декабря: царского войска было от 40000 до 50000, у самозванца же - не более 15000. И прежде, при недостатке ратного искусства, многочисленность московских войск мало оказывала пользы в чистом поле, а теперь шатость, недоумение отнимали нравственные силы у воевод и воинов; мы видели, как Шереметев и Салтыков еще прежде говорили, что трудно сражаться с прирожденным государем; после этого легко понять, почему, как выражается очевидец, у русских не было рук для сечи. Мстиславский подступил к стану самозванца, но медлил, ожидая еще подкрепления: 50000 против 15000 казалось ему еще мало! Лжедимитрий не хотел медлить: 21 декабря, одушевив свое войско речью, которая дышала полною уверенностью в правоте дела, он ударил на царское войско, которое тотчас дрогнуло, Мстиславский был смят в общем расстройстве, сбит с лошади, получил несколько ран в голову; царское войско потеряло 4000 человек убитыми, и только неопытность Лжедимитрия в ратном деле помешала ему нанесть Мстиславскому совершенное поражение. Обозревая после битвы поле сражения и видя столько трупов с русской стороны, Лжедимитрий заплакал.
Несмотря, однако, на эту победу, которая по-настоящему должна была бы сильно возвысить дух в подвижниках Лжедимитрия, дела его грозили принять очень дурной оборот. Лев Сапега писал Мнишку, что в Польше на его предприятие смотрят очень дурно, и советовал возвратиться, и Мнишек под предлогом сейма стал сбираться в Польшу; рыцарство начало требовать у Лжедимитрия денег: «Если не дашь, то едем все в Польшу», - кричало оно.