В мае 1607 года пришли из тушинских табор стрельцы псковские и пригородные, также дети боярские, которые были взяты в плен самозванцем, целовали ему крест и с ласкою отпущены домой. Стрельцы, разойдясь по своим пригородам, а дети боярские - по поместьям, смутили все пригороды и волости, привели их к крестному целованью таборскому царю Димитрию. Псковской воевода Шереметев собрал ратных людей и послал воеводою с ними сына своего Бориса против возмутителей, но Борис едва успел убежать от них в Псков поздорову. В это время пришли в Псков новгородцы и стали говорить псковичам, чтобы соединиться и стоять вместе на воров, «а к нам немцы (шведы) будут из-за моря тотчас в помощь Новугороду и Пскову». Но это обещание, что немцы придут на помощь, могло только заставить псковичей передаться на сторону Лжедимитрия. Мы видели, что в продолжение нескольких веков Псков постоянно боролся с немцами, беспрестанно грозившими его самостоятельности и вере; едва младенец в Пскове начинал понимать, как уже существом самым враждебным представлялся ему немец. К этой исторической вражде присоединялось теперь новое опасение; меньшие люди видели, что немцы, союзники Шуйского, вместе с новгородцами придут для того, чтобы усилить воеводу и сторону лучших людей, которые воспользуются своею силой для низложения стороны противной. Псковичи объявили новгородцам, что именно для немцев они соединяться с Новгородом не хотят.
В это время, когда вследствие появления двух царей Псков разделился, что же делало начальство псковское, воевода Шереметев и дьяк, знаменитый впоследствии Иван Грамотин? Они воспользовались Смутою, ослаблением власти царской для собственных выгод: взяли себе в поместья и в кормление лучшие дворцовые села. Когда тушинский воевода Федор Плещеев пришел с войском, набранным в пригородах, и стал приводить к крестному целованию волости псковские, то крестьяне из волости явились в Псков к воеводе, прося оборонить их от Плещеева, но Шереметев отвечал им, чтобы целовали крест таборскому царю; те, делать нечего, целовали крест и начали давать Плещееву корм и подымщину.