Таким образом, кроме враждебных пограничных отношений, издавна господствовавших между литвою и смольнянами, последние не могли сдаться Сигизмунду вследствие слабости королевской власти в Польше, вследствие недостатка ручательства в том, что обязательства, королем данные, будут исполнены его подданными. Некоторые из смольнян объявили еще, что они не хотят терпеть от поляков того же, что терпели от них жители Москвы во время первого Лжедимитрия, и потому решились умереть верными царю Василию и скорее собственными руками умертвят своих жен, чем согласятся видеть их в руках поляков. Трудно было полагаться и на обещания самого Сигизмунда, который, уверяя смольнян, что будет охранять их веру, в Польше объявил, что начал войну преимущественно для славы божией, для распространения католической религии. Между причинами, побуждавшими смольнян к сопротивлению, можно положить еще и ту, что служилые люди смоленские были в войске Скопина, а семейства их сидели в осаде в Смоленске: эти семейства, разумеется, всеми силами должны были противиться сдаче города Сигизмунду, ибо тогда они были бы разлучены с своими; с другой стороны, присутствие смоленских служилых людей в стане Скопина одушевляло осажденных надеждою, что земляки их непременно явятся на помощь к ним, на выручку семейств своих. Наконец, указывают еще причину сопротивления, именно со стороны богатейших купцов смоленских; они дали в долг Шуйскому много денег: если бы они сдались Сигизмунду, то эти деньги пропали бы.
С самого начала осада пошла неудачно; осажденные позволяли себе очень смелые вещи: однажды шестеро смельчаков переехали из крепости в лодке через Днепр к шанцам неприятельским, среди белого дня схватили знамя и благополучно ушли с ним обратно за реку. 12 октября король велел своему войску идти на приступ; разбивши ворота петардой, часть войска ворвалась было в город, но не получила подкрепления от своих и была вытеснена осажденными. Подкопы также не удавались, потому что осажденные имели при стенах в земле тайные подслухи.