Мир был заключен и с Гранадой, и в результате смуты в стране прекратились и начался период относительного спокойствия. Энрике стремился упрочить свою власть, щедро предоставляя милости и привилегии. Таким образом он приобретал друзей даже среди своих прежних врагов.
Хуан I. Война с Португалией. Алжубаррота. После смерти короля Энрике (1379 г.) на престол вступил его законный сын Хуан, который продолжал политику своего отца. Возобновилась война с Португалией, но, так как Хуану сопутствовала удача, вскоре был заключен мир. Намечался брак португальской инфанты Беатрисы с сыном короля Кастилии. Но поскольку король овдовел, он женился сам на Беатрисе с условием, что в случае, если король Португалии умрет, не оставив наследников мужского пола, корона перейдет к Беатрисе.
Казалось, что слияние, двух западноиспанских держав предрешено. Однако дух независимости, свойственный португальцам (и особенно португальской знати), и их застарелое чувство неприязни к кастильцам сделали эту попытку объединения невыполнимой.
Не желая признать договор, заключенный покойным королем, португальцы восстали и избрали королем магистра Ависского ордена (созданного в середине XII в.), который принял имя Жуана I. Король Кастилии вторгся в Португалию и осадил Лиссабон, но был вынужден отвести свои войска обратно из-за разразившейся эпидемии. Он вновь вторгся в Португалию, но его войска были разбиты в большом сражении при Алжубарроте (1385 г.). Таким образом попытка объединения двух королевств оказалась безрезультатной.
Союз с королевским домом Англии. Узаконение побочной династии.
Тем временем герцог Ланкастерский возобновил свои претензии. С помощью короля Португалии он вторгся в Галисию и захватил многие населенные пункты. Король Хуан, не желая вести войну, в исходе которой он сомневался, заключил союз с герцогом Ланкастерским, устроив брак его дочери от доньи Констансы (внучки короля Педро I) со своим сыном, инфантом Энрике, наследником престола.