Вскоре за этим под благовидным предлогом Лептин был удален из Сиракуз; он был отправлен с небольшим отрядом наемников нести сторожевую службу в Гимере (Фермах) (Aen. Tact., 10, 21 сл.). Дальнейшие самовольные действия Лептина — выдача без согласования со старшим братом одной из своих дочерей замуж за Филиста — привели к изгнанию из Сицилии обоих, и Лептина и Филиста. С Лептином, правда, Дионисий скоро помирился и вернул его в Сиракузы. Что же касается Филиста, то тот, как кажется, должен был оставаться в изгнании вплоть до начала правления Дионисия II . Весьма вероятно, что в дело с Лептином и Филистом оказались вовлечены и другие лица — ив качестве сочувствующих, и в качестве жертв, пострадавших от гнева тирана. Возможно, что именно тогда и в связи с опалою, постигшей Лептина и Филиста, должен был уйти в изгнание и другой старый соратник Дионисия Поликсен (Plut. Dion, 21, 7 сл.).
Древние связывали начало конфликтов между Дионисием и его окружением с ростом подозрительности и раздражительности тирана после неудачи, постигшей его посольство в Олимпии в 388 г. (Diod., XV, 7, 3). Однако думается, что причина лежала глубже — не в порче характера тирана (чье самолюбие, впрочем, действительно могло быть задето провалом в Олимпии), а в общем изменении политической ситуации. Решающие успехи во 2-й Карфагенской войне и окончательное торжество авторитарного режима должны были усилить самовластные притязания и замашки сиракузского правителя. Однако эти же успехи должны были вскружить голову по крайней мере некоторым из влиятельных соратников Дионисия, которых честолюбие побуждало стремиться к дальнейшему возвышению. Конфликты Дионисия с его друзьями были в этих условиях неизбежны.
Когда Лептин своим посредничеством между луканами и италио-тами обнаружил стремление приобрести популярность за счет своего брата и повелителя, когда, выдавая свою дочь замуж за Филиста, он попытался заложить основы новому личному союзу, в котором не было места Дионисию, последний решительно пресек эти поползновения, которые он имел основания считать для себя опасными.